化合物及有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種下述通式(1-1)所示的化合物,其含有配置在2個(gè)二苯并噻吩之間或2個(gè)二苯并呋喃之間的二氨基聯(lián)苯基。在通式(1-1)中,2個(gè)A相同,為氧或硫。Xa、Xb分別獨(dú)立地表示氫、或下述(a)~(c)中的任意取代基。Xa和Xb中,在任一者為氫的情況下,另一者為氫以外的基團(tuán)。Ya、Yb分別獨(dú)立地表示下述(d)。(a)為任選具有取代基的直鏈或環(huán)狀的烷基或烷氧基。(a)任選具有取代基的直鏈或環(huán)狀的烷基或烷氧基的取代基為烷基、鹵素基團(tuán)、氨基、硝基、氰基中的任意取代基。(b)(d)為任選具有取代基的芳香族環(huán)基。(b)(d)任選具有取代基的芳香族環(huán)基的取代基為鏈狀或環(huán)狀的烷基、鹵素基團(tuán)、氨基、硝基、氰基中的任意取代基。(b)(d)的芳香族環(huán)基為芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基。(c)為鹵素基團(tuán)、氨基、硝基、氰基中的任意取代基。
【專利說明】化合物及有機(jī)電致發(fā)光元件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種化合物及具備含有該化合物的空穴傳輸層的有機(jī)電致發(fā)光(W 下為有機(jī)EL)元件。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)化元件具有用陰極和陽(yáng)極夾持通過電場(chǎng)發(fā)光的發(fā)光材料的結(jié)構(gòu)。有機(jī)化元 件為通過從電極注入的空穴和電子在發(fā)光層內(nèi)再結(jié)合而使發(fā)光材料發(fā)光的元件。
[0003] 有機(jī)化元件為自發(fā)光型,視場(chǎng)角寬,可見性優(yōu)異。因此,有機(jī)化元件可用作顯示 器等顯示元件。而且,有機(jī)化元件為薄型固體元件,可輕量化,強(qiáng)度也優(yōu)異。因此,使用有 機(jī)化元件的顯示器不僅用于電視機(jī)等固定型用途,也用于移動(dòng)用途。另外,使用有機(jī)化元 件的顯示元件可容易地改變大小,在面整體發(fā)光,因此,也可用作照明用途。
[0004] 作為有機(jī)化元件的課題,可W舉出;發(fā)光效率(外部量子效率)的提高和長(zhǎng)壽命 化。為了解決上述課題,迄今為止進(jìn)行了各種研究。
[000引例如,在多數(shù)情況下,除電極和發(fā)光層W外,在有機(jī)化元件中設(shè)有空穴注入層、空 穴傳輸層、電子傳輸層、電子注入層。通常,該些層W陽(yáng)極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光 層、電子傳輸層、電子注入層、陰極的順序?qū)盈B。除電極和發(fā)光層W外,通過設(shè)置該些層,可 W提高空穴和電子在發(fā)光層內(nèi)再結(jié)合的概率,可W提高有機(jī)化元件的發(fā)光效率。
[0006] 另外,為了使有機(jī)EL元件高效率化,提出了使用磯光材料作為發(fā)光層的發(fā)光材 料。發(fā)光材料在得到能量,達(dá)到激發(fā)狀態(tài)時(shí),W 1 ;3的概率生成單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)(Si)和= 重態(tài)激發(fā)狀態(tài)訂1)。而且,在發(fā)光材料從激發(fā)狀態(tài)回到基底狀態(tài)時(shí),W光的形式放出能量。
[0007] 在使用巧光材料作為發(fā)光材料的情況下,僅來(lái)自Si的能量轉(zhuǎn)化為光。相比之下, 在使用磯光材料的情況下,來(lái)自Ti的能量也轉(zhuǎn)化為光。因此,與使用巧光材料作為發(fā)光材 料的有機(jī)化元件相比,使用磯光材料的有機(jī)化元件可期待高效率化(例如參照非專利文 獻(xiàn)1及非專利文獻(xiàn)2)。
[000引磯光材料通常與主體材料一起使用。在具有含有主體材料和磯光材料的發(fā)光層的 有機(jī)化元件中,通過空穴和電子的再結(jié)合所激發(fā)的主體材料的能量向磯光材料轉(zhuǎn)移。通過 該能量,磯光材料被激發(fā),W光能量的形式放出。為了使能量從主體材料有效地向磯光材料 轉(zhuǎn)移,需要使主體材料的=重態(tài)激發(fā)狀態(tài)訂1)的能量大于作為客體材料的磯光材料(例如 參照非專利文獻(xiàn)3)。
[0009] 迄今為止也公開了多個(gè)發(fā)光層中所使用的主體材料。例如,作為主體材料,可W舉 出:巧挫系化合物等(例如參照非專利文獻(xiàn)4)。作為巧挫系化合物,下述通式(3)所示的 CBP等可優(yōu)選用作主體材料(例如參照非專利文獻(xiàn)5)。
[0010] [化學(xué)式^
[0011]
【權(quán)利要求】
1. 下述通式(1-1)所示的化合物,其含有配置在2個(gè)二苯并噻吩之間、或2個(gè)二苯并呋 喃之間的二氨基聯(lián)苯基, [化學(xué)式1]
在通式(1-1)中,2個(gè)A相同,為氧或硫, Xa、Xb分別獨(dú)立地表示氫、或下述(a)?(c)中的任意取代基,Xa和Xb中,在任一者為 氫的情況下,另一者為氫以外的基團(tuán), Ya、Yb分別獨(dú)立地表示下述(d), (a) 為任選具有取代基的直鏈或環(huán)狀的烷基或烷氧基,(a)任選具有取代基的直鏈或 環(huán)狀的烷基或烷氧基的取代基為烷基、鹵素基團(tuán)、氨基、硝基、氰基中的任意取代基, (b) (d)為任選具有取代基的芳香族環(huán)基,(b) (d)任選具有取代基的芳香族環(huán)基的取 代基為鏈狀或環(huán)狀的烷基、鹵素基團(tuán)、氨基、硝基、氰基中的任意取代基,(b) (d)的芳香族環(huán) 基為芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基, (c) 為齒素基團(tuán)、氣基、硝基、氛基中的任意取代基。
2. 下述通式(1-2)中記載的化合物,其含有配置在2個(gè)二苯并噻吩之間、或2個(gè)二苯并 呋喃之間的二氨基聯(lián)苯基,鍵合于所述二氨基聯(lián)苯基的氨基的鍵合位為4, 4'位, [化學(xué)式2]
在通式(1-2)中,2個(gè)A相同,為氧或硫, Xa、Xb分別獨(dú)立地表示氫、或下述(a)?(c)中的任意取代基,Xa和Xb中,在任一者為 氫的情況下,另一者為氫以外的基團(tuán), Ya、Yb分別獨(dú)立地表示下述(d), (a) 為任選具有取代基的直鏈或環(huán)狀的烷基或烷氧基,(a)任選具有取代基的直鏈或 環(huán)狀的烷基或烷氧基的取代基為烷基、鹵素基團(tuán)、氨基、硝基、氰基中的任意取代基, (b) (d)為任選具有取代基的芳香族環(huán)基,(b) (d)任選具有取代基的芳香族環(huán)基的取 代基為鏈狀或環(huán)狀的烷基、鹵素基團(tuán)、氨基、硝基、氰基中的任意取代基,(b) (d)的芳香族環(huán) 基為芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基, (c) 為齒素基團(tuán)、氣基、硝基、氛基中的任意取代基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物,其中,Xa和Xb中的任一者或兩者為甲基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,Ya和Yb中的任一者或兩者為苯 基。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,Ya和Yb中的任一者或兩者為 2, 2' -二甲基_1,1' -聯(lián)苯基。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1?5中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,所述2個(gè)二苯并噻吩的取代位 置、或所述2個(gè)二苯并呋喃的取代位置為4位。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1?5中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,所述2個(gè)二苯并噻吩的取代位 置、或所述2個(gè)二苯并呋喃的取代位置為2位。
8. -種有機(jī)電致發(fā)光元件,其在陰極和陽(yáng)極之間具備:發(fā)光層、和配置于所述發(fā)光層 的所述陽(yáng)極側(cè)的空穴傳輸層,其中, 所述空穴傳輸層含有權(quán)利要求1?7中任一項(xiàng)所述的化合物。
9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,所述發(fā)光層含有主體材料和由發(fā) 光材料構(gòu)成的客體材料, 所述主體材料為電子傳輸性材料、或空穴和電子的兩電荷傳輸性材料。
10. 根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,客體材料為磷光材料。
【文檔編號(hào)】C07D333/76GK104513226SQ201410432935
【公開日】2015年4月15日 申請(qǐng)日期:2014年8月28日 優(yōu)先權(quán)日:2013年8月30日
【發(fā)明者】深川弘彥, 清水貴央, 高橋純平, 新內(nèi)聰暢 申請(qǐng)人:關(guān)東化學(xué)株式會(huì)社