專利名稱:新的合成2-羥基芳香醛化合物的方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及化學(xué)方法,更具體地講,涉及制備2-羥基芳醛的方法。
已知許多2-羥基芳醛作為產(chǎn)品用于香料和農(nóng)業(yè)化學(xué)工業(yè)中,特別是作為中間體以制備相應(yīng)的肟用作金屬提取劑。
已報(bào)道的制備2-羥基芳醛的方法包括具體地講,用甲醛或能給出甲醛的化合物,在適宜的鄰位選擇的催化劑存在下,使苯酚的鄰位甲?;?,此反應(yīng)一般在無水有機(jī)溶劑中升溫進(jìn)行。此反應(yīng)采用的催化劑包括錫、鉻、鐵、鈦、鋯和鋁化合物,經(jīng)常還使用含氮堿作為催化促進(jìn)劑。關(guān)于這方面可參見GB-A-2163157;US-A-4231967;EP-A-0077279和EP-A-0106653。盡管文獻(xiàn)方法能給出高產(chǎn)率的羥基芳醛,但所用的許多催化劑和/或催化促進(jìn)劑是昂貴的和/或有毒的物質(zhì),工業(yè)生產(chǎn)中需要特殊處理。另外,某些方法需要加壓。
Casiraghi等人(J.C.S,Perkin I,1978)報(bào)道甲醛與芳氧基溴化鎂反應(yīng),得到2,2′-二羥基二苯基甲烷;甲醛與芳氧基溴化鎂/六甲基磷酰胺(1∶1)復(fù)合物反應(yīng),得到2-羥基苯甲醛;此反應(yīng)在回流的苯中進(jìn)行。
盡管Casiraghi等人描述的方法能以高產(chǎn)率和高選擇性制備2-羥基苯甲醛,但是由于它使用昂貴的Grignard試劑及劇毒的六甲基磷酰胺和苯,限制了它在工業(yè)中的適用性。這些限制Casiraghi等人已承認(rèn)(見J.C.S.Perkin I,1980,1862)。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)如果用更便宜的下文定義的雙烴氧基鎂代替芳氧基溴化鎂,而且不用六甲基磷酰胺和苯,可以高產(chǎn)率地制備2-羥基芳醛。此外,如果用雙芳氧基化合物代替所述的Grignard試劑,相對于其它反應(yīng)物,鎂的用量可減半。
因此,本發(fā)明提供了制備2-羥基芳醛的方法,它包括在基本無水條件下,將至少部分由羥基芳烴化合物衍生的雙烴氧基鎂與甲醛或能提供甲醛的化合物反應(yīng),所述羥基芳烴化合物基羥基的鄰位至少有一個空位。
本發(fā)明方法的反應(yīng)實(shí)施的溫度范圍約60-130℃,例如80-120℃,也可采用更低的反應(yīng)溫度,但會導(dǎo)致較長的反應(yīng)時間。而較高的反應(yīng)溫度會增加副反應(yīng),導(dǎo)致純產(chǎn)物減少。反應(yīng)最好在常壓進(jìn)行,必要時也可采用較高的壓力。用常規(guī)方法,可除去生成的副產(chǎn)物,例如甲醇、甲酸甲酯和甲縮醛。
按下法提供反應(yīng)需要的基本無水條件使用基本無水的反應(yīng)物及基本無水的溶劑系統(tǒng)。適宜的溶劑系統(tǒng)一般包括惰性的非極性或低極性有機(jī)溶劑,最好使用共溶劑。
適宜的惰性溶劑包括芳烴(例如二甲基、三甲苯、異丙基苯、異丙基甲苯、萘滿、特別是甲苯)和氯代芳烴(例如氯苯和鄰二氯苯)??刹捎枚栊匀軇┑幕旌衔铩?br>
適宜的共溶劑包括那些能作為鎂原子配合基的那些化合物。這些化合物包括極性溶劑和/或質(zhì)子受體。作為適宜的共溶劑實(shí)例,可提及的是極性對質(zhì)子惰性溶劑,例如二甲基亞砜,環(huán)丁砜,二甲基乙酰胺,N-甲酰基哌啶,N-甲基吡咯烷酮,四甲基脲和特別是二甲基甲酰胺;叔胺堿如三乙胺,三辛胺,四甲基乙二胺和吡啶;醚類如乙醚,二苯醚,四氫呋喃,甘醇二甲醚,二甘醇二甲醚,三甘醇二甲醚,三[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]胺和冠醚;和其它極性溶劑,例如“Polymeg”1000和“Cellosolve”等。特別有用的共溶劑包括低級烷醇例如乙醇,特別是甲醇。也可采用共溶劑混合物。共溶劑可作為共溶劑或者以與雙芳氧基的鎂原子復(fù)合的配合基形式摻入反應(yīng)混合物中。
本發(fā)明方法中,某些溶劑物質(zhì)可具有“溶劑”和“共溶劑”兩種功能。例如,低極性物質(zhì)(如四氫呋喃)可作為溶劑與較高極性的共溶劑一起使用,或者作為共溶劑與較低極性的溶劑一起使用,它還可作為單獨(dú)的溶劑/共溶劑作用。
本發(fā)明方法中應(yīng)用的雙烴氧基鎂是含有兩個烴氧基基團(tuán)和一個鎂原子的化合物,至少所述的烴氧基基團(tuán)中的一個基團(tuán)是氧原子的鄰位至少有一個空位的芳氧基。雙苯氧基鎂是特別適合的,其中苯氧基基團(tuán)可以是未取代的,也可以在除2-位和6-位外的任何位置或全部位置上由取代基取代,所述取代基應(yīng)不影響反應(yīng)過程,最好是供電子基團(tuán)或微弱的吸電子基團(tuán)。
本發(fā)明特別涉及將由式(1)苯酚衍生的雙苯氧基鎂用于制備式(2)的2-羥基芳醛,式(1)為
式中R1、R2、R3和R4各自代表氫或囟原子、或烷基、環(huán)烷基、芳烷基、芳基、烷芳基、烷氧基、芳氧基或?;?式(2)為
由R1、R2、R3和R4代表的各種烴基、烴氧基和?;恳粋€各含有多至36個碳原子,例如5至22個碳原子。
特別提及的是由式(3)的酚衍生的雙苯氧基鎂,
式中R5代表氫或C1-22烷基。所述的雙苯氧基鎂用于制備式(4)的2-羥基芳醛
其中R5最好是C7-12烷基。
由式(1)或式(3)的酚衍生的雙苯氧基鎂可認(rèn)為是分別含有式(5)或(6)結(jié)構(gòu)及相關(guān)結(jié)構(gòu)的組合物,而不是每分子含有多于一個鎂原子的更復(fù)雜的結(jié)構(gòu)。
式(5)結(jié)構(gòu)是
式中R1、R2、R3和R4的定義同前,L代表由反應(yīng)混合物的另一成分衍生的配合基分子,n代表整數(shù)1至6。
式(6)結(jié)構(gòu)為
式中R、L和n的定義同前。
可提供配合基分子L的反應(yīng)混合物成分包括共溶劑、甲醛和甲醇副產(chǎn)物及它們的混合物。
特別方便的是采用雙芳氧基鎂,因?yàn)樗闹苽浞椒?,它已?jīng)含有適宜的配合基分子。
最好采用雙烴氧基鎂,它已由Ramirez等人(參見Synthesis,1979,71)描述的方法制備,即將式(7)的烷氧基鎂與多至兩分子的酚反應(yīng),所述酚至少有一個酚羥基鄰位沒有被取代,例如式(1)或式(3)酚,式(7)是式中R6代表烷基,例如C1-4烷基,特別是甲基。酚與烷氧基鎂的分子比最好為0.9-2,更好為1.5-2,一般為約1.66。
當(dāng)用于本發(fā)明方法時,雙芳氧基鎂含有兩個芳氧基和一個鎂原子,而且認(rèn)為還含有一個或多個配合基分子或基團(tuán)(例如甲醇分子),使得它們相應(yīng)于或結(jié)構(gòu)上類似于式(5)。然而,應(yīng)該知道關(guān)于雙芳氧基鎂的確切結(jié)構(gòu)本發(fā)明沒有基于任何理論,本發(fā)明只關(guān)注所述雙芳氧基鎂的有關(guān)用途,而不管它是否是式(5)復(fù)合物形式。
可用于本發(fā)明方法的其它雙烴氧基鎂包括下述化合物,即含有一個芳氧基和一個其它的烴氧基(例如烷氧基)及一個鎂原子的化合物。所述雙烴氧基化合物可按下法制得例如,將一摩爾式(7)的烷氧基鎂與約一摩爾的酚(至少有一個未取代的酚羥基鄰位),必要時也可單獨(dú)或與上述的雙芳氧基化合物混合使用。
本發(fā)明方法中所用的甲醛可以是游離的甲醛氣體或無水溶劑中的溶液或能釋放甲醛的化合物,即在本發(fā)明方法采用的條件下能釋放甲醛的化合物。適宜的釋放甲醛化合物包括甲醛的聚合體形式,例如多聚甲醛。最好將甲醛或釋放甲醛化合物逐漸(連續(xù)或不連續(xù)地)加入含雙芳氧基化合物的溶劑系統(tǒng)中。
本發(fā)明方法中,甲醛或釋放甲醛化合物的用量一般為雙烴氧基化合物中存在的每摩爾酚用至少2摩爾(按甲醛HCHO計(jì)算)。甲醛與雙烴氧基化合物中每摩爾酚的比率最好為2-3,一般為約2.75。共溶劑的適宜用量每摩爾雙烴氧基化合物不超過5摩爾,最好為1至2摩爾量。這些用量包括雙烴氧基化合物中作為配合基存在的任何共溶劑。由于甲醇是反應(yīng)的副產(chǎn)物,在反應(yīng)過程中通過蒸餾除去甲醇和任何其它揮發(fā)性副產(chǎn)物,使共溶劑/雙芳氧基化合物比率保持在最佳水平,可使轉(zhuǎn)化率和收率達(dá)到最高水平。
反應(yīng)結(jié)束后,用常規(guī)方法可從反應(yīng)混合物中分離出2-羥基芳醛。將冷卻的反應(yīng)混合物倒入冷卻的稀酸中,用適宜的有機(jī)溶劑(如甲苯)提取水溶液混合物,然后除去溶劑,得2-羥基芳醛粗品,必要時可進(jìn)一步按常規(guī)方法純化。
本發(fā)明方法特別適用于由相應(yīng)的雙(4-烷基苯氧基)鎂制備式(8)的5-烷基水楊醛
式中R5的定義同前。因此,可將4-壬基苯酚(由苯酚和丙烯三聚體衍生的異構(gòu)體混合物)轉(zhuǎn)變成相應(yīng)的雙苯氧基鎂,它在本發(fā)明方法中用于制備5-壬基水楊醛,后者是制備金屬提取劑5-壬基水楊醛肟的中間體。
下述實(shí)施例解釋本發(fā)明而不是限制本發(fā)明。
實(shí)施例1在攪拌和回流溫度(65℃)下,將壬基苯酚(55g,0.25mol)的甲醇(100ml)溶液加入甲氧基鎂(11.8g,0.137mol)的甲醇(250ml)溶液中,回流下再攪拌1.5h。
蒸餾去大部分甲醇,加入甲苯(500ml),蒸餾甲醇和甲苯直至內(nèi)溫達(dá)105℃,冷卻至90℃,加入二甲基甲酰胺(18.5g,0.25mol),在90℃用0.5h慢慢加入多聚甲醛(30.0g,1.0mol),同時除去蒸餾物,反應(yīng)于95-100℃再攪拌3h。
冷卻反應(yīng)混合物,倒入水(1L)和硫酸(40g)的混合物中,攪拌0.5h后用甲苯提取。真空蒸去甲苯,得5-壬基水楊醛粗品。
粗產(chǎn)物重62-66g,含量(GC測定)75-80%收率75-85%以上結(jié)果為6次平均值。
本實(shí)施例用的壬基苯酚是混合物,其中含有約5%對辛基苯酚,94%對壬基苯酚和1%對癸基苯酚。
實(shí)施例2將甲醇(225g)和甲苯(86g)裝入2升玻璃反應(yīng)瓶中,然后加入鎂屑(2.92g),加入活化劑溶液(10g)使鎂活化。將混合物加熱回流(65℃),使鎂溶解,同時放出氫氣。保持回流0.5h,然后再分4次加入鎂(4×2.92g),共需1.5h,當(dāng)氫氣逸出平靜時再加入新的鎂。然后將混合物再加熱回流1h,使鎂完全溶解,加入4-壬基苯酚(224g),加熱回流1h,使壬基苯酚鎂鹽形成。從組合物(1116g)中除去活化劑溶液,所述組合物含壬基苯酚鎂鹽(461g)、甲氧基鎂(17.3g)、甲苯(194g)和甲醇(443.7g)。
加入甲苯(800g),蒸餾除去甲醇/甲苯共沸物(286g),直至反應(yīng)混合物溫度達(dá)100℃為止。于95℃用3h將多聚甲醛(92.8g)的甲苯(150g)漿液攪拌下加入壬基苯酚鎂鹽的甲苯溶液中,同時蒸餾除去甲苯和揮發(fā)性副產(chǎn)生(111g)。多聚甲醛加完后將反應(yīng)混合物加熱至95-100℃保持1h,保證反應(yīng)完全,然后冷卻至30-40℃。
將反應(yīng)混合物倒入冷水(1000g)和硫酸(122.5g)的混合物中,使混合物溫度低于40℃。室溫下攪拌2h,使反應(yīng)中間體完全水解。靜置反應(yīng)混合物,分出上層有機(jī)層。
有機(jī)層用水洗至無酸為止,減壓蒸去甲苯,得5-壬基水楊醛粗品,黃色油(253g),該醛經(jīng)蒸餾(170-225℃/20mmHg)純化。
實(shí)施例3室溫下將乙氧基鎂粉(17g)加入4-壬基苯酚(55g)和甲苯(400ml)的混合物中,加熱至90-95℃,攪拌2.5h。然后升溫至100℃,蒸去揮發(fā)物(5ml)。
冷卻至90℃,分4次加入多聚甲醛(26.3g),于95℃繼續(xù)攪拌2h。
將熱混合物倒入冷水(1.5L)和濃硫酸(40g)的混合物中,室溫下攪拌過夜。用甲苯提取混合物,用水洗甲苯提取液至無酸存在,減壓蒸去甲苯,得5-壬基水楊醛粗品(62.7g)。
實(shí)施例4用15分鐘將苯酚(48g,0.5mol)和323.75g 8%甲氧基鎂(0.3mol)的甲醇溶液由20℃升溫至65℃,回流下攪拌1h。
蒸去一半甲醇,加入甲苯(500g),加熱混合物至內(nèi)溫達(dá)100℃(約1h),大部分甲醇與甲苯共沸被除去。
用2h將多聚甲醛(46.4g,1.5mol)分?jǐn)?shù)次慢慢加入,保持內(nèi)溫在102-105℃,并除去低沸點(diǎn)餾出物。反應(yīng)混合物于105℃攪拌1h,冷卻至25℃,慢慢加入588克10%硫酸中,溫度保持在35℃以下。攪拌5h后分出有機(jī)層,真空分餾得水楊醛,收率78%。
實(shí)施例5按實(shí)施例4的方法,用4-辛基苯酚(105g,0.5mol)代替苯酚(48g)。加多聚甲醛期間,內(nèi)溫保持在95-98℃,反應(yīng)混合物在98℃攪拌1h。其余按實(shí)施例4描述的條件,得產(chǎn)物5-辛基水楊醛,收率85%。
實(shí)施例6在裝在機(jī)械攪拌器、溫度計(jì)和回流冷凝器的500ml三口園底燒瓶中裝入3.65g(0.15mol)鎂屑,25ml甲苯和75ml無水甲醇,然后加入2.5mlMg(OMe)2(8%甲醇溶液),充氮下加熱回流。幾分鐘后有氫氣逸出。反應(yīng)回流1h,加入4-庚基苯酚(48.0g,0.25mol),充氮下回流2h,加入甲苯(200ml)。反應(yīng)燒瓶上安裝分餾柱,甲醇與甲苯共沸而被除去。直至瓶中溫度達(dá)100℃,此時溶液變得非常粘稠,降溫至92℃,移去分餾柱,用1h分多次將多聚甲醛(23.7g,0.77mol)的甲苯(75ml)漿液加入。反應(yīng)在95℃保持1h,簡單蒸餾(B.P.48-53℃)除去揮發(fā)物(27ml),將反應(yīng)物倒入400ml 7.7%硫酸中,室溫下攪拌1h后轉(zhuǎn)移至分液漏斗中,移去水相,用100ml甲苯提取水相,合并有機(jī)相,用100ml水洗4次,旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去溶劑,得53.9g亮黃色油,HPLC分析表明含87% 5-庚基水楊醛,9%亞甲基橋連的化合物,只檢測到微量的庚基苯酚??偸章?5%(按庚基苯酚計(jì)算)。
實(shí)施例7重復(fù)實(shí)施例6的方法,用4-十二烷基苯酚(72g,0.29mol)代替庚基苯酚。產(chǎn)物是亮黃色油(79.7g),HPLC分析表明78%5-十二烷基水楊醛,20%亞甲基橋連的化合物??偸章?8%。
實(shí)施例8重復(fù)實(shí)施例6的方法,用2,4-二甲基苯酚(30.5g,0.25mol)代替庚基苯酚(48.0g)。產(chǎn)物是亮黃色油(34.6g),HPLC分析表明產(chǎn)物含72%3,5-二甲基水楊醛,20%亞甲基橋連的化合物。3,5-二甲基水楊醛的產(chǎn)率66%實(shí)施例9重復(fù)實(shí)施例6的方法,用4-甲氧基苯酚(31.0g,0.25mol)代替庚基苯酚(48.0g)。產(chǎn)物是亮黃色油(36.0g),HPLC表明主峰是5-甲氧基水楊醛。收率94%。
實(shí)施例10重復(fù)實(shí)施例6的方法,用4-氯苯酚(32.2g,0.25mol)代替庚基苯酚(48.0g),產(chǎn)物是黑色油(32.3g),靜置固化。NMR和HPLC分析表明產(chǎn)物含40%5-氯水楊醛,收率335%。
實(shí)施例11將4-甲基苯酚(1000g,9.26mol)的甲苯(2.5L)溶液加入甲氧基鎂(522g,6.05mol)的甲醇(8.0L)溶液中,并回流1h。再加入甲苯(8.5L),慢慢蒸餾,直至內(nèi)溫達(dá)95℃。
于95℃用3h將多聚甲醛(865g,28.8mol)的甲苯漿液加入,然后于95-100℃加熱3h,冷卻至30℃,用甲苯(10L)稀釋,濾去不溶物,用2M硫酸水溶液(10L)洗甲苯液,然后用水(5L)洗3次。
真空蒸去溶劑,加入已烷(95L),蒸餾除去,得產(chǎn)物5-甲基水楊醛(2-羥基-5-甲基苯甲醛,NMR鑒別),淡黃色半固體油。
實(shí)施例12將甲醇(449g)、甲苯(194g)和10ml 41%的壬基苯酚鎂鹽溶液(溶于70/30的甲醇/甲苯中)裝入外側(cè)有平行夾套的3升反應(yīng)瓶中,將混合物加熱至回流溫度(64℃),用1h將鎂屑分四次加入(4×7.3g),回流1h后,所有的鎂溶解,加入4-壬基苯酚(448g),再加熱回流(66℃)1h。
加入甲苯(416g),蒸去甲醇/甲苯共沸物(574g),直至內(nèi)溫達(dá)90-95℃。在95-100℃用3h將多聚甲醛(165g)的甲苯(251g)漿液慢慢加入,同時蒸去低沸點(diǎn)反應(yīng)產(chǎn)物。在95-100℃攪拌至反應(yīng)完全。
將反應(yīng)混合物倒入水(1000g)和98%硫酸(250g)的混合物中,室溫下劇烈攪拌2h,靜置,分出上層(有機(jī)層)。
用水(2×1000ml)洗有機(jī)層至無酸存在,然后旋轉(zhuǎn)蒸去甲苯(20mmHg,高達(dá)90℃),得5-壬基水楊醛,淡黃色油(500g,85%濃度,收率=86%)。
實(shí)施例13將甲醇(112g)和10ml 8%的甲氧基鎂甲醇溶液加入1升的園底燒瓶中,加入鎂(7.3g),加熱回流(64℃)1h后鎂全部溶解,加入4-壬基苯酚(112g),回流(66℃)下攪拌1h。
加入二甲苯(130g)、蒸去甲醇/二甲苯共沸物(86g),直至內(nèi)溫達(dá)104℃。
權(quán)利要求
1.制備2-羥基芳醛的方法,它包括在基本無水條件下,將至少部分由羥基芳烴化合物衍生的雙烴氧基鎂與甲醛或能釋放甲醛的化合物反應(yīng),所述羥基芳烴化合物在羥基的鄰位至少有一個鄰位是空位。
2.權(quán)利要求1的方法,它包括在基本無水的溶劑系統(tǒng)存在下,將雙烴氧基鎂與甲醛或能釋放甲醛化合物反應(yīng);所述溶劑系統(tǒng)包括惰性非極性或低極性有機(jī)溶劑及能起鎂的配合基作用作為共溶劑的化合物。
3.權(quán)利要求2的方法,其中惰性有機(jī)溶劑包括芳烴或氯代芳烴。
4.權(quán)利要求3的方法,其中芳烴包括甲苯或二甲苯。
5.權(quán)利要求2至4中任一權(quán)項(xiàng)的方法,其中共溶劑包括極性的對質(zhì)子惰性溶劑和低級烷醇。
6.權(quán)利要求5的方法,其中低級烷醇包括甲醇。
7.權(quán)利要求1至6中任一權(quán)項(xiàng)的方法,其中雙烴氧基鎂是雙苯氧基鎂,其中苯氧基部分可不帶取代基,也可以在除2-位和6-位外的任何位置或所有位置由取代基取代,所述取代基應(yīng)不影響反應(yīng)過程。
8.權(quán)利要求7的方法,其中雙苯氧基鎂由下式的苯酚衍生
式中R1、R2、R3和R4各自代表氫或囟原子,或烷基、環(huán)烷基、芳烷基、芳基、烷芳基、烷氧基、芳氧基或?;?。
9.權(quán)利要求8的方法,其中由R1、R2、R3和R4代表的烷基、環(huán)烷基、芳烷基、芳基、烷芳基、烷氧基、芳氧基或酰基,所述每一個基團(tuán)含有5至22個碳原子。
10.權(quán)利要求8的方法,其中雙苯氧基鎂由下式的苯酚衍生
11.權(quán)利要求10的方法,其中R5是C7-2烷基。
12.權(quán)利要求1至11中任一權(quán)項(xiàng)的方法,其中雙烴氧基鎂是下述反應(yīng)的產(chǎn)物將下式的烷氧基鎂(式中R6代表烷基),與多至2摩爾的苯酚反應(yīng),所述苯酚至少有一個羥基鄰位沒有被取代。
13.權(quán)利要求12的方法,其中雙烴氧基鎂是下述反應(yīng)的產(chǎn)物將每摩爾烷氧基鎂與0.9至2摩爾苯酚反應(yīng)。
14.權(quán)利要求13的方法,其中雙烴氧基鎂是下述反應(yīng)的產(chǎn)物將每摩爾烷氧基鎂與1.5至2摩爾苯酚反應(yīng)。
15.權(quán)利要求12至14中任一權(quán)項(xiàng)的方法,其中R是C-烷基。
16.權(quán)利要求15的方法,其中烷氧基鎂是甲氧基鎂。
17.權(quán)利要求1至16中任一權(quán)項(xiàng)的方法,其中能釋放甲醛化合物是多聚甲醛。
18.權(quán)利要求1至17中任一權(quán)項(xiàng)的方法,其中雙烴氧基鎂中存在的每摩爾苯酚,應(yīng)使用甲醛或釋放甲醛化合物的量為至少2摩爾HCHO。
19.權(quán)利要求18的方法,其中甲醛與雙烴氧基化合物中存在的苯酚的摩爾比率為2至3。
20.權(quán)利要求2至19中任一權(quán)項(xiàng)的方法,其中所用的共溶劑的量為每摩爾雙烴氧基鎂不超過5摩爾共溶劑。
21.權(quán)利要求20的方法,其中所用共溶劑的量為每摩爾雙烴氧基鎂用1至2摩爾。
22.權(quán)利要求1至21中任一權(quán)項(xiàng)的方法,其中雙烴氧基鎂是雙(4-壬基苯氧基)鎂。
全文摘要
制備2-羥基芳醛的方法,它包括在基本無水條件下,將至少部分由羥基芳烴化合物衍生的雙烴氧基鎂與甲醛或能釋放甲醛的化合物反應(yīng),所述羥基芳烴化合物在羥基的鄰位至少有一個鄰位是空位。
文檔編號C07C47/565GK1073934SQ9210958
公開日1993年7月7日 申請日期1992年8月22日 優(yōu)先權(quán)日1991年8月23日
發(fā)明者D·萊文 申請人:帝國化學(xué)工業(yè)公司